Các amin khác nhau thể hiện các tính chất hóa học khác nhau, ví dụ, tính bazơ của các amin mạnh và yếu thay đổi tùy theo vị trí của nitơ gắn với gốc hydrocacbon khử hoặc e khử, không no hoặc rất thơm.
Bạn xem: Bậc của amin
Nhận xét: Bậc của amin
Để hiểu rõ hơn về amin, hãy cùng tìm hiểu cấu tạo của amin và công dụng để xử lý amin qua bài viết dưới đây.
I. Amin – Ý nghĩa, chủng loại và tên gọi
1. Amin là gì?
Amin là hợp chất được tạo thành khi một hoặc nhiều nguyên tử hiđro trong phân tử amoniac bị thay thế bằng một hoặc nhiều gốc hiđrocacbon.
Ví dụ: NH2 (amoniac); CH3-NH2 (metylamin); C6H5-NH2 (phenylamin); CH3-NH-CH3 (đimetylamin)
2. Nhóm amin
Amin được phân loại theo hai cách:
a) Theo cấu tạo của gốc hiđrocacbon
– Amin mạch hở: CH3NH2, C2H5NH2,…
– Amin mạch hở: C6H5NH2, CH3C6H4NH2,…
b) Theo công thức cấu tạo của amin
– Bậc của amin: là số nguyên tử H trong phân tử NH3 đã bị thay thế bởi một gốc hiđrocacbon. Do đó, các amin được chia thành: amin bậc một, bậc hai và bậc ba.
Công thức cấu tạo (hệ) của amin:
Ví dụ: CH3-CH2-CH2-NH2 (amin bậc một); CH3-CH2-NH-CH3 (amin bậc 2); (CH3)3N (amin bậc hai).
Công thức tổng quát của amin: CxHyNz (x, y, z ∈ N*; y ≤ 2x + 2 + z; y chẵn nếu z chẵn; y lẻ nếu z lẻ).
hoặc: CnH2n+2-2k+tNt (n ∈ N*; k ∈ N; t ∈ N*).
3. Cách phát âm Amin – Danh pháp
a) Cách gọi tên theo danh pháp gốc – chức năng:
Tên amin = Gốc hiđrocacbon + amin
b) Cách phát âm tên theo các tên khác:
Tên amin = Tên hiđrocacbon tương ứng + Số thứ tự C chứa nhóm NH2 + amin
c) Tên thường gọi còn áp dụng cho các amin khác: Ví dụ: anilin C6H5NH2
II. nguyên liệu của amin
Amin tan tốt trong nước, vì giữa amin và nước có liên kết hiđro liên phân tử. Độ tan trong nước giảm khi số nguyên tử C tăng.
Metyl–, đimetyl–, trimetyl– và etylamin là những chất khí có mùi khó chịu, độc, dễ tan trong nước, là các amin có tính đồng đẳng cao, không ở thể lỏng cũng không phải ở thể rắn.
– Anilin là nước, nhiệt độ sôi 184oC, không màu, rất dễ cháy, ít tan trong nước, tan trong cồn và benzen.
III. Cấu tạo phân tử, so sánh tính bazơ của amin
1. Tế bào amoniac và amin
2. So sánh năng lượng bazơ giữa các amin
a) Các yếu tố ảnh hưởng đến độ bazơ của amin:
– Mật độ electron trên nguyên tử N: mật độ càng lớn thì năng lượng ban đầu càng mạnh.
– Dễ thấy: càng nhiều R và càng nhiều R càng ít, tùy theo gốc hiđrocacbon.
Ví dụ: Tính bazơ của (CH3)2NH > CH3NH2 > (CH3)3N ; (C2H5)2NH > (C2H5)3N > C2H5NH2
b) Phương pháp so sánh năng lượng bazơ giữa các amin
Các electron đẩy gốc làm tăng tính bazơ, các electron hút các gốc làm giảm tính bazơ.
Ví dụ: p-NO2-C6H4NH2 6H5NH23 3NH2 2H5NH2 3H7NH2
Amin có gốc khử e là bazơ mạnh; amin có gốc e khử là bazơ yếu. (Rthyme)3N thơm)2NH thơmNH2 3 không NH2 không)2NH không)3N
– Nếu nguyên tử N trong phân tử amin liên kết với các gốc hút electron (không no, thơm) thì tính bazơ của amin yếu hơn tính bazơ NH3. Các amin này không làm xanh quỳ tím.
Amin có gốc khử e là bazơ mạnh; amin có gốc e khử là bazơ yếu.
IV. Tính chất hóa học của Amin
1. Giới thiệu về Amin
– Hành động thể hiện sự nhất quán
a) Amin tác dụng với dung dịch axit
CH3NH2 + H2SO4 → CH3NH3HSO4
2CH3NH2 + H2SO4 → (CH3NH3)2SO4
CH3NH2 + CH3COOH → CH3NH3OOCCH3
b) Amin tác dụng với muối tạo bazơ không tan
2CH3NH2 + MgCl2 + 2H2O → Mg(OH)2 + 2CH3NH3Cl
3. Hiệu năng của hệ thống xác định các amin
– Nếu là amin bậc một tác dụng với HNO2 có khí thoát ra:
RNH2 + HNO2 → ROH + N2 + H2O
– Anilin có phản ứng tạo muối điazoni ở 0 → 50C:
C6H5NH2 + HNO2 → C6H5N2+Cl- + 2H2O
– Nếu là amin bậc 2 tạo thành nhóm nitroso màu vàng nổi trên nước:
RNHR’ + HNO2 → RN(NO)R’ + H2O
– Các amin bậc cao không có điều này.
4. Amin tăng hoạt tính
RNH2 + R’I → RNHR’ + CAO
RNHR’ + R”I → RNR’R” + CAO
5. Tác dụng của anilin
Anilin là amin thơm nên không làm đổi màu quỳ tím sang xanh.
– Anilin tạo khí trắng tác dụng với dung dịch nước brom:
Điều này được sử dụng để phát hiện anilin.
V. Độ bay hơi của amin
1. Hydro hóa hợp chất nitro
C6H5NO2 + 6H → C6H5NH2 + 2H2O (Fe/HCl)
2. Dùng kiềm mạnh để đuổi amin ra khỏi muối amoni
C6H5NH3Cl + NaOH → C6H5NH2 + NaCl + H2O
Điều này được sử dụng để tách thịt ra khỏi hỗn hợp.
3. Sự thay thế nguyên tử H của NH3 (phản ứng đi lên)
NH3 + RI → R–NH2 + CAO
BỞI VÌ. Hành động của Amin
Chương 1 trang 44 SGK 12: Có ba hóa chất: Etylamin, phenylamin, amoniac. Trong thang Basicity, được xếp theo thứ tự:
A. Amoniac * Trả lời Bài 1 trang 44 SGK toán 12:
– Đáp án: C. Phenylamine 3 3-, C2H5-, iso propyl…
Các nhóm này còn có các cặp electron chưa liên kết: -OH (2 cặp bên trái), -NH2 (1 cặp bên trái)…
– Nhóm hút: tất cả các nhóm có liên kết π, vì π hút e rất mạnh.
– Gốc hiđrocacbon không no: CH2=CH-, CH2=CH-CH2-…
– Các nhóm khác có liên kết đôi như: -COOH (cacboxyl), -CHO (anđehit), -CO- (cacbonyl), -NO2(nitro),…
– Các nguyên tố có tính dẫn điện cao: -Cl, -Br, -F (halogen)…
Bài 2 trang 44 SGK lớp 12: Làm thế nào để nhận biết các lọ CH3NH2 sau đây?
A. Nhận biết bằng mùi.
B. Thêm vài giọt dung dịch H2SO4.
C. Thêm vài giọt dung dịch Na2CO3.
D. Đặt đũa thủy tinh đã nhúng HCl đặc lên trên lọ đựng dung dịch CH3NH2.
* Trả lời Bài 2 trang 44 SGK lớp 12:
– Đáp án: D. Đặt đũa thủy tinh đã nhúng qua HCl dư phía trên bình đựng dung dịch CH3NH2.
– Khi cho CH3NH2 phản ứng với HCl dư ta thấy có khói trắng xung quanh. Dựa trên điều này, CH3NH2 có thể được đặc trưng là:
CH3NH2 + HCl → CH3NH3Cl (khói trắng)
Bài 3 trang 44 SGK lớp 12: Viết công thức cấu tạo, gọi tên và cho biết công thức cấu tạo của từng amin và các phân tử sau:
Một. C3H9N.
b. C7H9N. (chứa vòng benzen)
* Trả lời Bài 2 trang 44 SGK Ngữ văn lớp 12:
a) C3H9N.
– Amin bậc một:
CH3-CH2-CH2-NH2 : n-propylamin
: isopropylamin
– Amin bậc hai:
CH3-NH-CH2-CH3 : Etyl metylamin
– 3 amin đầu:
Thuốc: Trimetylamin
b) C7H9N. (chứa vòng benzen)
Amin chính:
Amin bậc hai:
Bài 4 trang 44 SGK lớp 12: Mô tả quá trình hóa học để tách từng chất sau đây?
Một. hỗn hợp khí CH4 và CH3NH2.
b. Nước hỗn hợp: C6H6, C6H5OH và C6H5NH2.
* Trả lời Bài 4 trang 44 SGK Ngữ văn lớp 12:
a) Tách CH4 và CH3NH2
– Cho hỗn hợp đi qua dung dịch HCl thu được CH3NH2 phản ứng với HCl còn lại trong dung dịch, khí thoát ra là CH4 tinh khiết ta có PTPƯ sau:
CH3NH2 + HCl → CH3NH2Cl
– Cho NaOH vào CH3NH2Cl thu được CH3NH2
CH3NH2Cl + NaOH → CH3NH2 + NaCl + H2O
b) Tách nước hỗn hợp: C6H6, C6H5OH và C6H5NH2
– Cho dung dịch NaOH vào hỗn hợp nước trên thu được dung dịch có 2 phần: phần thứ nhất hòa tan C6H5OH tạo thành C6H5ONa và phần còn lại hòa tan C6H5NH2 và C6H6 ta có PTPƯ sau:
C6H5OH + NaOH → C6H5ONA + H2O
– Sục khí CO2 vào dung dịch loãng ta được khí C6H5OH.
C6H5ONA + CO2 + H2O → C6H5OH↓ + NaHCO3
– Với hỗn hợp C6H5NH2 và C6H6: cho HCl tan hết thu được dung dịch gồm 2 phần: phần tan là C6H5NH3Cl, phần không tan là C6H6. Lọc bỏ pha không tan ⇒ tách C6H6 ta có PTPU này:
C6H5NH2 + HCl → C6H5NH3Cl
– Thêm dung dịch NaOH vào dung dịch ta được CTPT C6H5NH2 bền theo PTPU:
C6H5NH3Cl + NaOH → C6H5NH2↓ + NaCl + H2O
Bài 5 trang 44 SGK lớp 12: Hãy tìm một giải pháp cho hai vấn đề này:
Một. Rửa chai bằng anilin
b. Khử mùi tanh của cá sau khi nấu. Lưu ý rằng mùi của cá, đặc biệt là mùi mè, là do hỗn hợp các amin (thường là trimethylamine) và các tạp chất khác gây ra.
* Trả lời Bài 5 trang 44 SGK Ngữ văn lớp 12:
a) Làm sạch lọ đựng anilin.
– Rót vào lọ đựng dung dịch HCl cho anilin sau khi đã tráng sạch bằng nước cất.
C6H5NH2 + HCl → C6H5NH3Cl
b) Để khử mùi tanh ta cho giấm CH3COOH vào, amin tạo muối với CH3COOH nên không còn mùi tanh nữa.
(CH3)3N + CH3COOH → CH3COOH(CH3)3
Bài 6 trang 44 SGK lớp 12: a) Tính thể tích nước brom 3% (D = 1,3g/ml) cần dùng để điều chế 4,4 gam tribromanilin.
b) Tính khối lượng anilin có trong dung dịch A, biết khi tác dụng với nước brom thu được 6,6 gam kết tủa trắng. Giả sử rằng cả hai hệ thống là 100%.
* Trả lời bài 6 trang 44 SGK toán 12:
– Phương trình phản ứng:
a) Theo đề bài ta có: nC6H2Br3NH3 = m/M = 4,4/330 (mol).
– Theo PTPU: nBr2 = 3.nC6H2Br3NH3 = (3,4,4)/330 = 13,2/330 (mol).
⇒ Khối lượng Br2 trong C6H2Br3NH3 là: mBr2 = (13,2.160)/330 = 6,4 (g).
– Từ công thức: C% = (mct/mdd).100%
⇒ Khối lượng dung dịch Br2 (3%) là: mdd Br2 = (mct)/(C%) = (6,4)/(3%) = (6,4.100/3) = 640/3 (g).
⇒ Khối lượng dung dịch Br2 cần dùng
b) C6H5NH2 + 3Br2 → C6H2Br3NH3 + 3HBr
– Số phân tử oxi là nC6H2Br3NH3 = 6,6/330 = 0,02 (mol).
– Theo PTPƯ: nC6H5NH2) = nC6H2Br3NH3 = 0,02 (mol).
Xem thêm: Tìm hiểu Parabola là gì? Sử dụng dụ ngôn trong cuộc sống
Khối lượng anilin có trong dung dịch A là: mC6H5NH2 = nM = 0,02.93 = 1,86 (g).
